一出道不久就拥有一大群歌迷深受大家欢迎的环球唱片年度新人蔡依林。於1998年5月，在MTV音乐台 [新生卡位战] 大赛中在说长不长说短不短的两个月中，击败了三千多位参赛者，最后以惠妮休斯顿的 [THEGREATEST LOVE OF ALL] 在总决赛中以高分获得胜利。1999年三月，依林正式成为环球体系中的一员。
重要经历：
1.景美女中校内歌唱比赛第一名
2.中广高中职热门音乐组歌唱比赛第二名
3.1998年MTV台-新生卡位战-歌唱冠军
4.1998年 7-11 [和世界做邻居]年度企业形象广告曲主唱
5.1999年10月19日依林的首张个人专辑-"蔡依林1019
6.拍摄广告~~1999开喜水果复合果汁
7.1999获 Channel V (亚洲年度最受欢迎新人~~女歌手奖)
8.1999三立电视台音乐风云榜外榜 (最佳潜力新人奖)
9.1999 TVBS 劲碟民选大赏 (最受欢迎新人奖)
10.2000全国中等学校运动会代言人
11.2000拍摄：(1)上山采药植物化妆品
(2)东信电讯e世纪
(3)520速配网
(4)My Wap
(5)康宝独享杯
12.2000年04月26日出第二张专辑Don’t Stop
13.2000年5月5日出版写真集
14.2000年9月17日荣获新加坡新人奖金奖
15.2000年9月19日当任千禧奥运之星守护天使
16.2000年10月4日荣获十大偶像明星
17.2000年11月拍摄东信电讯e世纪广告第二集
18.2000年12月22日发行第三张专辑Show Your Love
19.2001年纽约领mtv台的最佳中文音乐录影带奖
20.2001年7月发行第四张国语专辑LUCKY NUMBER
21.2001年12月代言依堤金饰
22.2002年3月国际品牌彩妆Always Black年度代言人
蔡依林自述(一)
童年——聪明过人的“娃娃”
1980年9月15日，台北，一个名叫蔡宜凌的小人儿诞生了——那就是我。小时候，我个性比较内向、害羞。长大了，比较没耐心，爱漂亮。没变的就是身高！嘻嘻，身高只有158公分的我够娇小了吧？小名“娃娃”的我从小最大的特征就是眼睛大大的。小时候我就很聪慧，上小学前，妈妈送我去学日本式的数学，我很快就把小学一二年级的数学学会，光从这点，妈妈就知道我这个小女孩儿将来书应该念得不错。果然，从小学一年级开始，我每学期名次都在前三名，只有一次不太用功，考了第十名。我记得，那一次妈妈好生气，她拿起拖鞋，把我的屁股好打一顿。这次被打，令我印象深刻，从此，我的名次都没有下过前三名。
不过你们知道吗？这么聪明的我小时候还差点被妈妈视为“智障”呢！那时家里因为做生意无暇照顾我，就将我交给奶妈照顾。直到一岁多后，妈妈发现我竟乖得夸张，常瞪着一双大眼睛，吸着手指，不哭不闹的，就以为我是“迟缓儿”，赶紧从奶妈那儿抱回家。还好！事后证明我的智商没问题，大大的眼睛也愈来愈灵活，活像个洋娃娃，“娃娃”的乳名也由此而来。 妈妈一直说我很乖，不用家长操心，其实我高中时也很叛逆呀。回想小时候其他同学被要求在琐事上表现出色，我就觉得自己很幸运，因为家里对我的教育很宽松，可以让我自由地发展。当然喽，我也是很会看脸色的！想做什么“惊人之举”时，总能选择妈妈心情不错的时机，成功机率很高哦！
入行——学生歌手做得不易
我第一次站上舞台是高二的热音社迎新会上，唱的是小红莓的《Zombie》，从别人的掌声中才知自己唱得不错。而开始热爱舞台，却是在高二的舞会上，我为在场师生献唱《The Rose》，台下热烈的反应让我久久难以忘怀。那是我第一次对歌唱建立起信心，对歌唱开始有了憧憬。
1998年，我19岁，在学校的推荐和同学怂恿下，我参加了MTV音乐台举办的“新生卡位战”音乐大赛。可能是没有多少人敢以玛丽亚·凯莉与惠特妮·休斯顿的招牌歌曲作为参赛曲吧！虽然我没有经过任何训练，但是我在舞台上能唱、敢秀，肢体语言也比较丰富，所以在和三千多名参赛者比赛后，我拿了冠军。
同年，我毕业于景美女中。5月份以第一名征试成绩进入辅大外文系。1999年3月，“环球唱片”签下了我，我成为了环球体系在资源整合后的年度重点新人。 和“环球唱片”签约之后，公司就替我安排了一连串课程。每星期上两次舞蹈课，帮助我提高舞台表演能力；语言训练课程，让我从容面对媒体。这两门课程持续了半年时间。一个月中每星期两次化妆课，为的是让我在赶场子或是接受简单采访时，可以自己动
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